Podczas gali MTV Video Music Awards w sierpniu 2003 roku Madonna, Britney Spears i Christina Aguilera najpierw zaśpiewały "Like a Virgin" (posłuchaj!), a później piosenkę "Hollywood", nowy wówczas utwór Madonny z płyty "American Life". W kulminacyjnym punkcie tego występu Madonna pocałowała w usta Britney Spears, a potem Christinę Aguilerę.
Uprzedzeni o planach operatorzy na chwile skierowali kamery na Justina Timberlake'a, byłego chłopaka Britney, by uwiecznić jego reakcję. Ten moment przeszedł do historii popkultury.
Niecałe dwa miesiące później "królowa" i "księżniczka" popu wypuściły wspólną piosenkę "Me against the music", która ukazała się na albumie Spears "In the zone". Po raz ostatni wystąpiły wspólnie w 2008 r. w Los Angeles, podczas trasy koncertowej Madonny "Sticky & Sweet Tour". Zaśpiewały wtedy piosenkę "Human nature".
Wygląda na to, że wkrótce może dojść do kolejnej współpracy obu gwiazd pop. Taką nadzieję daje niedawny live na Instagramie, podczas którego Madonna odpowiadała na pytania zadawane przez fanów. Jedno z nich dotyczyło tego, czy planuje kolejne światowe tournee. Madonna potwierdziła, że chce wrócić do występowania na stadionach i nieoczekiwanie wyznała, że chętnie zaprosiłaby na trasę koncertową Britney Spears.
Britney Spears gościnnie u Madonny - Los Angeles, 6 listopada 2008
Britney Spears gościnnie wsparła Madonnę podczas koncertu na Dodger Stadium w Los Angeles. Wokalistki w duecie zaśpiewały piosenkę "Human Nature".
Dodała jednak, że nie wie, czy jej koleżanka wyraziłaby na to chęć. "Wspólna trasa byłaby naprawdę czymś świetnym. Mogłybyśmy powtórzyć nasz pocałunek" - stwierdziła Madonna. Na razie legenda muzyki pop - co sama wyjawiła - nagrywa nowy materiał z innymi artystami. Szczegółów jednak nie zdradziła.
Jeśli chodzi o Britney, to w listopadzie została zwolniona przez sąd z kurateli ojca, który od ponad 13 lat sprawował kontrolę nie tylko nad jej majątkiem, ale również życiem prywatnym. Piosenkarka cieszy się odzyskaną wolnością i podobno nie śpieszy się z powrotem na scenę. Po raz ostatni występowała na żywo w październiku 2018 roku w ramach trasy koncertowej "Britney: Live in Concert".
