Chris "Mac Daddy" Kelly oraz Chris "Daddy Mac" Smith zostali odkryci na początku lat 90. przez rapera i producenta Jermaine'a Dupriego (występowali w jednym z centrów handlowych w Atlancie).
Niedługo później duet miał już w kieszeni profesjonalną umowę i rozpoczął przygotowania debiutanckiego albumu. Krążek ukazał się 31 marca 1992 roku i z miejsca stał się hitem, sprzedając się w nakładzie ponad czterech milionów egzemplarzy.
Młodzi raperzy popularność zawdzięczali ponadczasowemu singlowi promującemu płytę - "Jump". Numer przez osiem tygodni utrzymywał się na pierwszym miejscu listy Billboard, a do własnych klipów nastolatków zaprosili m.in. Michael Jackson ("Jam"), RUN-DMC ("Down with the King") oraz TLC ("Hat 2 da Back"). Król popu wziął ich również na swoją trasę koncertową "Dangerous World Tour".
Kriss Kross wpłynęli na miliony młodych ludzi. Firmy zarabiały na nich gigantyczne pieniądze
Bum na Kelly'ego i Smitha był tak duży, że postanowiono spieniężyć ich potencjał również na inne sposoby. Duet zaczął regularnie występować w reklamach, co miało przyciągnąć do produktów młodszych klientów. Produkty sygnowane nazwą Kris Kross (posłuchaj!) podbijały wyniki sprzedażowe.
Dodajmy, że styl dwóch raperów wpłynęło także na sposób ubierania się milionów młodych ludzi. Młodzi gwiazdorzy mieli swój charakterystyczny sposób zakładania ciuchów tyłem do przodu. "To mój styl bycia" - mówił w jednym z wywiadów Kelly.
Promocyjne zamieszanie wokół chłopaków nie odbiło się korzystnie na ich muzyce. Duet wydał jeszcze dwa albumy - "Da Bomb" (1993 r.) oraz "Young Rich & Dangerous" (1996 r.). Oba zaliczyły niezłe wyniki sprzedaży, jednak innego zdania byli marketingowcy i wydawcy, którzy przyjęli gorsze wyniki jako porażkę.
Po wydaniu trzeciego albumu duet zawiesił działalność, wracając jedynie okazjonalnie. W latach 1997 - 1998 raperzy w nowej wytwórni pracowali nad kolejną płytą, ta jednak nigdy się nie ukazała. Ostatni koncert grupa dała w 2013 roku.
Załamanie się kariery i upadek Chrisa Kelly'ego
Zawieszenie działalność muzycznej raperzy wykorzystali, aby ukończyć studia. Daddy Mac ukończył marketing, a Mac Daddy zdobył dyplom inżyniera dźwięku. Następnie każdy z nich próbował sił jako wydawca - Kelly założył C Connection Records, a Smith One Life Entertainment Inc. Obaj jednak nie wypromowali żadnej gwiazdy, a sami też całkowicie niemal zniknęli z życia publicznego.
Kelly mimo złej passy myślał intensywnie nad solowym materiałem. "Ciągle pracuje nad nowymi piosenkami" - mówił w lutym 2013 roku Yahoo Billy Johnson Jr., autor jego tekstów.
Uwagę mediów przyciągnął jednak przede wszystkim swoim wyglądem. Plotkarskie media zainteresowały się jego stanem zdrowia. Wszystko przez zdjęcia, przedstawiające rapera bez włosów. Sugerowano, że być może gwiazdor lat 90. jest po chemioterapii i choruje na raka, jednak wkrótce okazało się, że cierpiał on na łysienie plackowate.
Do dużo poważniejszych spustoszeń w organizmie artysty doprowadziło uzależnienie od twardych narkotyków (m.in. heroiny i kokainy), z którym walczył od kilku lat.
1 maja 2013 roku 34-letni Chris Kelly został znaleziony nieprzytomny w swoim domu w Atlancie. Reanimacja twórcy nie przyniosła efektu. Sekcja zwłok członka Kris Kross odbyła się następnego dnia. Po dwóch miesiącach poinformowano, że otrzymano wyniki testów toksykologicznych - raper zmarł w wyniku przedawkowania narkotyków. Do sieci trafiło też nagranie, nakręcone kilka godzin przed śmiercią Kelly'ego, na którym chwali się zakupionymi narkotykami.
Rapera w mediach społecznościowych pożegnali m.in. jego przyjaciel Chris Smith, Jermaine Dupri, a LL Cool J zadedykował mu utwór "Jump On It".
