Powodem takiego zachowania było ich podejście do startu Jeana w wyborach prezydenckich na Haiti. Kiedy muzyk po raz pierwszy ogłosił, że jego marzeniem byłoby zostać nowym przywódcą Haiti, Sean Penn, który prowadził akcje niesienia pomocy Haitańczykom podczas niedawnego trzęsienia ziemi, z miejsca go skrytykował.

"Byłoby miło, gdyby wpadł tu czasem i pobył przez chwilę" - powiedział aktor.

Jean nie pozostał Pennowi dłużny i odpowiedział mu podczas koncertu w Nowym Jorku. Nawiązując do charakterystycznego wyglądu aktora, zmienił umiejętnie słowa swojej piosenki: "Mam wiadomość dla Seana Penna: Może nie widział mnie na Haiti, bo był za bardzo zajęty wciąganiem kokainy".

Podczas koncertu Jean zaatakował słownie także Prasa Michela, który otwarcie poparł innego kandydata na prezydenta.

Urodzony na Haiti Wyclef Jean ostatecznie nie zostanie prezydentem, ponieważ nie udało mu się spełnić wymagania dotyczącego stałego pobytu w kraju.